Ahvenanmaan asutushistoria juontaa juurensa yli 7000 vuoden taakse, jolloin ensimmäiset asukkaat saapuivat alueelle satunnaisilla metsästys- ja kalastusmatkoillaan. Vanhimmat kivikautiset löydöt ovat Saltvikin Långbergödasta.  Kiinteää asutusta Ahvenanmaan saarilla on ollut jo 3300 eKr. ja Manner-Ahvenanmaa oli asutettu kristinuskon levitessä alueelle 900-1200-luvuilla. Kalastuksen ja metsästyksen ohella maanviljely ja karjatalous yleistyivät. Monet maakunnan kirkoista on rakennettu 1100-1200-luvuilla.

Viikinkiajalla Ahvenanmaa oli hallinnollisesti itsenäinen maakunta, jonka väestö puhui pääasiallisesti ruotsia. 1200-luvulla Ahvenanmaa liitettiin hallinnollisesti Ruotsiin. Puolustuksellisista syistä 1300-luvulla Sundin kuntaan rakennettiin Kastelholman linna. Maakunnan hallitsijat ja hallinnolliset olosuhteet ovat vaihdelleet vuosisatojen myötä. Sijaintinsa vuoksi Ahvenanmaan alueella ovat kahakoineet niin ruotsalaiset, tanskalaiset, venäläiset kuin englantilaiset .